52558-24-4 (S)-3-(трет-Бутилоксикарбониламино)-2-гидроксипропионовая кіслата

(S)-ізасерын 15а (21 г, 0,20 моль) раствараюць у тэтрагідрафуране (100 мл) і змешваюць растваральнік з 10-працэнтнага воднага раствора гідраксіду натрыю (100 мл), ды-трэт-бутылдыкарбанату (50 мл, 0,22 моль). Рэакцыю праводзілі пры пакаёвай тэмпературы на працягу 9 гадзін. Водную фазу даводзілі да рн 2 з дапамогай 4 моль/л салянай кіслаты і экстрагавалі дихлорметаном/метанолам (аб'ём = 5/1, 50 мл × 3). ) і сушаць над бязводным сульфатам натрыю. Адсмоктваюць, канцэнтруюць пры паніжаным ціску. Атрымліваюць пазначанае ў загалоўку злучэнне 15b у выглядзе бескаляровага алею (35 г, выхад: 85 працэнтаў).
Да змешваючага раствора S-ізасерыну (4,0 г, 0,038 моль) у дыяксане: H2O (100 мл, 1:1 аб'ём/аб'ём) пры 0°C дадаюць N-метылмарфалін (4,77 мл, 0,043 моль), а затым BoC2O. (11,28 мл, 0,049 моль) і рэакцыю змешваюць на працягу ночы з паступовым награваннем да пакаёвай тэмпературы.Затым дадаюць гліцын (1,0 г, 0,013 моль) і рэакцыю змешваюць на працягу 20 хвілін.Рэакцыю астуджалі да 0°С і насычалі водн.Дадаюць NaHCO3 (75 мл).Водны пласт прамывалі этилацетатом (2 х 60 мл) і затым подкисляли да pH 1 NaHSO4.Затым гэты раствор экстрагавалі этилацетатом (3 х 70 мл) і гэтыя аб'яднаныя арганічныя пласты сушылі над Na2SO4, фільтравалі і канцэнтравалі дасуха з атрыманнем патрэбнай N-Boc-3-амма-2(S)-гидроксипропановой кіслаты. (6,30 г, 0,031 ммоль, выхад 81,5 працэнта): 1Н ЯМР (400 МГц, CDC13) δ 7,45 (уш.с, 1Н), 5,28 (уш.с, 1Н), 4,26 (м, 1Н), 3,40-3,62 (м 2Н), 2,09 (с, 1Н), 1,42 (с, 9Н);13C ЯМР (100 МГц, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-аміна-2(S)-гидроксипропионовая кіслата;Да змешваючага раствора S-ізасерыну (4,0 г, 0,038 моль) у дыяксане: H2O (100 мл, 1:1 аб'ём/аб'ём) пры 0°C дадаюць N-метылмарфалін (4,77 мл, 0,043 моль), а затым BoC2O. (11,28 мл, 0,049 моль) і рэакцыю змешваюць на працягу ночы з паступовым награваннем да пакаёвай тэмпературы.Затым дадаюць гліцын (1,0 г, 0,013 моль) і рэакцыю змешваюць на працягу 20 хвілін.Рэакцыю астуджалі да 0°C і насычалі водн.Дадаюць NaHCO3 (75 мл).Водны пласт промывают этилацетатом (2 х 60 мл) і затым подкисляют да pH 1 NaHSO4.Затым гэты раствор экстрагавалі этилацетатом (3 х 70 мл) і гэтыя аб'яднаныя арганічныя пласты сушылі над Na2SO4, фільтравалі і канцэнтравалі дасуха з атрыманнем патрэбнай N-Boc-3-аміна-2(5)-гідраксіпрапанавай кіслаты. (6,30 г, 0,031 ммоль, выхад 81,5 працэнта): 1Н ЯМР (400 МГц, CDC13) δ 7,45 (уш.с, 1Н), 5,28 (уш.с, 1Н), 4,26 (м, 1Н), 3,40-3,62 (м 2Н), 2,09 (с, 1Н), 1,42 (с, 9Н);13C ЯМР (100 МГц, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.